《好汉两个半第五季》是查理·辛 / 乔恩·克莱尔 / 安加斯·T·琼斯等主演的19集喜剧。Jake对自己将进入初三而深感不安，Charlie和Alan跟他说了他们各自如梦魇般的初三生活，这让事情变得更糟。那些故事对Jake产生了很大的负面影响，以至于在上学的第一天他就从校车上下来，逃回家躲起来。最终，Charlie和 Alan意识到他们告诉Jake的那些故事是他们自己的担忧，而却把这些担忧传递给Jake 。他们俩决定教会Jake如何应对自己的恐惧，但是事情却没有像他们计划的那般。Charlie犹豫着跟Evelyn出去，却惊喜地发现她拥有一家大公司。在那里Charlie身处于一大堆美艳的富婆中。Allen听到了一些关于他们在一块享乐的风声，很是妒嫉。Evelyn把Charlie介绍给一位迷人的女士，Charlie跟她相处得不错。Charlie于是在新认识的美女和velyn之间摇摆不定。Charlie带这个女子去见母亲，却被他妈妈发觉所有这一切都是Evelyn精心安排的，为的是让丈夫发现自己的妻子在外有染，如此一来，他们之间的婚姻就玩完了，Evelyn就能乘机卖掉他们的房子。Charlie和Evelyn互相利用 ...