杰森·史蒂文斯已故的祖父雷德·史蒂文斯曾让他经历了一段旅行，在旅行中学习生存法则，这所谓的礼物使得杰森掌管了二十亿美元的家族财产。在旅途中，杰森认识了阿莱克希亚和她垂死的女儿艾米丽，这引导和激励了他完成祖父的心愿。三年后，不和谐的史蒂文斯家族还是充满了愤怒和贪婪，但杰森努力地不愧对祖父的期望，以证明他是值得成为掌管基金的正确人选。在杰森准备向女友求婚的夜晚，一纸传票打扰了这个幸福的瞬间，当杰森不得不处理公司事务时，女友的告别也令他惊讶。在祖父好友的帮助下，他看到了祖父曾经的日记，跟随日记，他走进了祖父的过去……