1937年，日本特工组织“居酒屋”在传奇浪人头山满的指挥下利用上海江北帮势力、以76号赌场为根据地大肆进行间谍活动。其得意弟子女特工武藤杏子（化名吴迪）掌握着日军绝密的通讯密码本。军统一直将无线电技术作为工作重心，女特工许安妮和来自东北的共方情报专家农先生受命合作破解日军密电，由童虎执行窃取密码的“九耳犬”行动。<br />在一次智取日本人拍卖我国文物的行动中，神秘男子傅约翰被中国特行组注意，由农先生推荐被吸收进入组织，执行窃取密码的行动，但他性格不羁、贪恋玩乐，在偷取密码的过程中被识破，害死了接应他的卧底——农先生唯一的儿子，愧疚万分的傅约翰决定洗心革面，完成任务。他先借用东北山贼吴用的身份伪装自己，企图接近杏子，赢取她的信任，不料杏子请来吴用的生母，多亏童虎提前做好铺垫，才安全躲过身份危机的第一关。<br />约翰和童虎利用在赌场派牌的萌萌这个“信差”互通消息，原本对童虎感觉不错的萌萌却因为童虎的木讷而被轻佻幽默的傅约翰吸引。<br />窃取情报实属不易，因为能够进入“居酒屋”的只有杏子、柳生等五人，机敏的约翰发现杏子最爱的猫也可以自由出入“居酒屋”，于是将窃听器放入猫的铃铛内，窃得了杏子要刺杀农先生的重大情报。为了试探约翰，杏子让约翰执行此次任务，约翰在杏子的视线下将掩盖在“大衣”下的手枪对准农先生连开五枪……，特制的防弹“大衣”就这样让约翰躲过了杏子的测试。<br />约翰得知杏子要与马来西亚华人秘密交易化武原料，为阻止日本制做化武，安妮和约翰计划让童虎以巡捕的身份出现破坏交易，扣押化学原料。不料，前来交易的卖家竟是约翰的同学小岩，约翰曾因卷入小岩和牧兰的感情问题而被小岩嫉恨。小岩的出现让约翰的身份再次面临曝光。小岩谎称自己已将材料投递邮箱，六小时后就会达到杏子手中，以此威胁约翰带他逃离杏子的追杀。约翰设计瞒过杏子，成功将小岩送出，最后才得知小岩寄出的并不是自己的身世，原来小岩早就原谅了他。约翰为接近杏子，常利用萌萌刺激杏子的妒意，杏子看似无意，而萌萌却已然芳心暗许。锁着密码本的保险库要靠X光扫瞄两个图案才可开启，而两个图案分别纹在杏子和柳生岗身上。为了得到图案，约翰利用杏子与柳生岗的矛盾设计了一出“英雄救美”的好戏，想以此“溶化”杏子获得她身上的图案，可危急时刻，牧兰突然出现扰乱了计划，“英雄”反被“美人”救，约翰反而被“溶化”了……约翰成功拍得杏子身上的纹身。杏子的爱充满征服欲，她想利用牧兰来胁迫约翰说爱她。而安妮则将约翰的真实身份告诉了萌萌，让萌萌冒险替约翰拍得柳生岗身上的纹身，<br />约翰对萌萌心怀愧疚，向牧兰坦白不会跟她在一起。失意的牧兰和因失去萌萌而懊恼的童虎一时冲动发生关系，牧兰本不以为然，童虎却发誓负责，向牧兰求婚，令牧兰好生感动。 <br />军统头号危险人物头山满来到上海，他认定约翰就是卧底，于是设计陷阱将童虎生擒，并逼约翰亲手杀死童虎以证清白，约翰犹豫……。头山满的出现使约翰加快偷取解码本的行动，成功在即却被头山满和妻子凛子拿下。杏子逼问约翰是否爱她，约翰却说只是任务，并将密码本化成曲谱，用口琴吹给萌萌带走。爱恨交织的二人互相开枪…… <br />童虎在逃走时遗漏的半帧母亲照片被凛子捡到，原来童虎就是她和头山满遗留在中国的儿子！凛子将童虎是日本人的情报透露给了安妮，童虎逼于无奈携牧兰投身“居酒屋”。被萌萌和童虎救回的约翰因残废意志消沉，杏儿展开报复，她将约翰逼到瀑布边，要约翰跪下说“我爱你”。约翰毅然跃下瀑布，反被冰水激发潜能，康复如初！日方要在精武门掌门刘振声召开的上海武林救国大会上袭击会场，安妮明明已得之消息，却称这只是头山满放出烟幕弹而阻止了约翰的援救，约翰只能亲眼看着刘振声被炸死！而放置炸弹的童虎内心十分挣扎，叛变后的他不仅受到柳生岗的排挤，父亲头山满灭绝人性的作为也让他反感，他选择了与牧兰私奔，不料牧兰却被头山满杀死，愤怒的童虎决定再次“叛变”，而仇人就是自己的生父。杏子为了报复约翰，绑架了萌萌…… 为了捣毁位于崇明岛的日方化武基地，安妮利用基地负责人木下和头山满的不合安排约翰、农先生和一心复仇的童虎打入基地，当他们杀死木下准备销毁化学武器时，却看到安妮和头山满出现，原来安妮已被头山满收买。农先生早已看破安妮诡计，将计就计使出擒贼擒王、一网打尽之策。生死相搏之后，凛子为儿子挡了致命一刀，安妮死在自己的枪下，童虎在杀掉父亲之后引爆了身边的化学武器……约翰开枪打死杏子后找到被绑架的萌萌，萌萌告诉他：杏子的作为只是为了让约翰内疚一生，永远将她记在心中。之后，萌萌跟随农先生北上，傅约翰继续在黑暗中战斗，成为一个时代的传奇。